Si Yoann Gourcuff semble retrouver peu à peu son meilleur niveau, tout n'a pas été rose pour le meneur de jeu. Longtemps miné par les blessures, le numéro 8 de l'OL n'a pas encore égalé le niveau de jeu qui était le sien lorsqu'il évoluait à Bordeaux, le club qui l'a révélé (2008-2010). Pourtant, avant de passer par la Gironde, l'International français évoluait dans l'un des plus grands clubs du monde, l'AC Milan (2006-2008). Rarement titulaire, Yoann Gourcuff a tout de même pu disputer la Ligue des Champions, mais n'a jamais réussi à s'intégrer complètement en Lombardie, comme l'a confié la légende milanaise Alessandro Nesta, au magazine So Foot.
« Il était jeune, très jeune. Il est arrivé dans cette grande ville qu'est Milan, c'est la première fois qu'il venait à l'étranger, qui plus est dans une équipe prestigieuse comme le Milan AC. Il était trop jeune, il n'a pas réussi à gérer je pense. Il n'était pas à l'aise, il n'arrivait pas à être à 100%. Pourtant, l'année suivante, il est rentré en France et il a fait un championnat magnifique. Je crois juste qu'il n'a pas réussi à s'intégrer. C'est étrange », a confié l'Italien qui évolue désormais à l'Impact Montréal. Dès sa première saison en France, Yoann Gourcuff a remporté le championnat de France et la Coupe de la Ligue avec Bordeaux, et a été élu meilleur joueur de Ligue 1.