Sous le regard de leur nouvelle recrue, l’Argentin Maxi Rodriguez, Liverpool a connu une nouvelle désillusion en Cup. Après un match aller terminé sur un score nul, les Reds se sont inclinés face à Reading sur la plus petite des marges (1-2 a.p). Les visiteurs ont égalisé à la 90e minute sur pénalty pour obtenir la prolongation. Pire pour les Reds, Fernando Torres s'est à nouveau blessé, l'obligeant à quitter le terrain.
Dans l’autre match de la soirée, le Newcastle de Fabrice Pancrate, leader de Division One (la deuxième division anglaise), a dominé Plymouth grâce à un triplé du Danois Lovenkrands.