Les Niçois ont enfoncé un peu plus Le Havre en s’imposant 1-0 dans les dernières minutes, gagnant ainsi le droit d'affronter Vannes, tombeur de Metz, en demi-finale.
En championnat comme en Coupe de la Ligue, 2009 débute bien mal pour Le Havre. Après s’être inclinés à domicile face à Toulouse en étant réduit à neuf, les Normands ont cette fois-ci tenu la dragée haute aux Niçois pendant 88 minutes, avant de s’incliner sur une reprise de volée de Cédric Kanté, qui faisait suite à une remise de la tête de Loïc Rémy sur un corner de David Hellebuyck. Un but tardif difficile à digérer pour le HAC, qui avait pourtant beaucoup subi jusqu’alors, mais, grâce à un Revault une nouvelle fois dans un grand soir, avait tenu la baraque. Histoire de ne pas être en reste, c’est finalement Lionel Letizi qui aura le dernier mot sur cette rencontre. Alors que les Normands jetaient toutes leurs forces dans la bataille, le gardien azuréen sortait du bout des gants un coup-franc de Dieuze qui prenait la direction de sa lucarne dans les arrêts de jeu. « Il fallait être là pour mon seul arrêt du match, et j’ai pu le faire », reconnaissait modestement l’expérimenté dernier rempart de l’OGC Nice, qui permet ainsi aux Aiglons de prendre leur billet pour les demi-finales de la Coupe de la Ligue.
Une demi-finale qui se disputera face à Vannes, qualifié après un match de haute tenue contre Metz. Seul quart de finale de Coupe de la Ligue entre formations de Ligue 2, le match entre Vannes et Metz s'est terminé par la victoire de la formation du Morbihan (1-1, 4-2 tab). Le club breton s’était mis le premier en évidence en ouvrant le score par son défenseur et capitaine Laurent Hervé d’une frappe sèche après une tête contrée dans la surface messine (1-0, 44e). Les Lorrains ne tardaient pas à réagir puisque, juste après la pause, Thibaut Bourgeois déviait d’un rien un coup-franc de Barbosa pour tromper Revel (1-1, 50e). Dans la prolongation, le match s’emballait particulièrement après une longue action, rythmée par une frappe sur le poteau d’Hervé qui débouchait dans la foulée par un tacle spectaculaire de Gimbert pour Mendy (101e). L’attaquant vannetais était logiquement expulsé et laissait les siens tenir jusqu’au bout des 120 minutes à 10 contre 11. La séance de tirs au but appartenait ensuite à Christophe Revel, qui stoppait deux tentatives messines pour envoyer le Vannes OC en demi-finale de la Coupe de la Ligue.